Antica città romana sorta lungo la via consolare Flaminia alle pendici del monte Petrano, Cagli conserva oggi numerose vestigia del suo passato, a partire dall’epoca medioevale. Ne sono un esempio le chiese di  S.Francesco e di S.Domenico, contenenti preziose tele e affreschi. Molto interessante la cattedrale, ricostruita quasi totalmente nel XVIII secolo, e numerose  altre chiese che conservano opere del pittore cagliese Gaetano Lapis (1706-1773), quali S.Angelo minore, S.Pietro, S.Maria della Misericordia, S.Giuseppe, S.Chiara, S.Filippo e S.Bartolomeo.

Gli elementi di edilizia civile degni di nota sono il quattrocentesco Palazzo Preziosi-Brancaleoni, il cinquecentesco Palazzo Tiranni-Castracane, il Palazzo Pubblico, sede della magistratura cittadina, che il comune di Cagli donò nel  1476 al Duca Federico da Montefeltro, il quale commissionò la sua trasformazione all’architetto Francesco di Giorgio Martini. Lo stesso architetto intervenne nella costruzione della Rocca sorta sul colle dei Cappuccini, ormai diruta, la quale era collegata tramite un corridoio segreto, il “Soccorso Coverto” al Torrione ellittico tutt’oggi esistente e situato adiacente il Teatro ottocentesco decorato con una ricca sala a palchetti.

L’unico monumento romano di grande rilevanza e risalente all’epoca repubblicana è  il Ponte Mallio, sul torrente Bosso, costruito con fornice centrale con relativi contrafforti, realizzati con blocchi di pietra di grandi dimensioni.