In origine fu il  municipio romano di Fanum Fortunae, il cui caratteristico impianto urbano è ben riconoscibile ancora oggi e determinò lo sviluppo della città nei secoli. I monumenti storici di grande interesse sono numerosi e ben conservati, a partire dalle mura augustee che cingono la città, le quali si uniscono all’arco di Augusto, che l’imperatore fece edificare all’ingresso della città nel 9 d.C., e l’adiacente chiesa con loggia del XV secolo dedicata a S. Michele.

Sempre all’interno dell’antico centro storico è visibile l’edificio di tradizione tardo gotica, la Corte Malatestiana, che ospita mosaici in bianco e nero di epoca romana. Il teatro della Fortuna, sempre al centro della città, conserva invece sotto la sua platea mosaici romani policromi.

Notevole anche l’architettura religiosa che annovera numerose chiese e basiliche distribuite in tutto il centro della città, quali la Cattedrale romanica di S. Maria Assunta, risalente al XII secolo.