Il Vicariato di Mondavio forse si è formato gradualmente nel corso dei secoli, a partire dall’epoca romana, per poi completarsi in età medioevale e rinascimentale per la presenza in loco di famiglie nobili e facoltose. Nel 1447 il Vicariato di Mondavio fu invaso da Federico da Montefeltro, che sconfisse Il Malatesta, il quale tentò un ritornò nel 1462, ma fu poi definitivamente sconfitto nel 1474. Successivamente papa Sisto lV donò il Vicariato al nipote e condottiero Giovanni Della Rovere, già signore di Senigallia.

Giovanni ordinò la costruzione della Rocca all'architetto Francesco di Giorgio Martini, che creò lo splendido monumento oggi ancora perfettamente conservato. Il figlio Francesco Maria, successore nel 1503 allo zio Guidobaldo nel Ducato di Urbino, incorporò al suo ducato anche il Vicariato di Mondavio, concludendo uno dei periodi più floridi e felici per questo borgo unico nel suo genere. La rocca si trova al centro del borgo, edificata su una probabile struttura del ‘300 e rappresenta una delle migliori e rare testimonianze di architettura militare ancora integre, un’inespugnabile fortezza protetta dai suoi torrioni, in grado di resistere ad ogni tipo di assalto.