Torriana è documentata in testi d’archivio già nel 1144, arroccata sullo scoglio roccioso ed impervio, in posizione strategica a difesa dell’importante arteria viaria, che collegava la costa alla Valmarecchia e quindi alla Toscana.
Dell’originale struttura malatestiana oggi rimane la porta d’accesso, i due torrioni circolari, la cisterna, parte delle mura e del maschio, inglobati in costruzioni successive. La rocca è sovrastata dalla chiesa dedicata ai Santi Filippo e Giacomo, posizionata sul punto più alto del monte della Scorticata, l’antico toponimo di Torriana. La leggenda narra che Gianciotto Malatesta venne qui trucidato, anni dopo aver ucciso la Moglie Francesca e il proprio fratello Paolo, i due famosissimi amanti della commedia dantesca, venne trucidato nella rocca.
In pochi minuti, dalla rocca di Torriana si raggiunge un altro colle sul quale sorge il castello di Montebello, una struttura di epoca medioevale, sorta sui resti di un edificio di epoca romana, giunta a noi quasi intatta. Il castello passò dai Malatesta ai Montefeltro, poi nuovamente ai Malatesta, per essere acquistato infine dai Conti Guidi di Bagno, che ne sono ancora proprietari dal 1463. Un’altra leggenda circonda di mistero anche questa rocca, secondo la quale Guendalina, figlia del Feudatario Ugolinuccio Malatesta, scomparve nei sotterranei del castello, rincorrendo la sua palla di pezza, in un tempestoso pomeriggio del solstizio d’estate. Ancora oggi pare che nel solstizio d’estate, ogni 5 anni, si senta singhiozzare Azzurrina, così chiamata per il colore dei suoi occhi.