La Rocca Roveresca di Mondavio rappresenta una delle più importanti ed interessanti testimonianze dell'attività progettuale in campo militare dell’architetto senese Francesco di Giorgio Martini nella regione marchigiana, un vero capolavoro di architettura militare. Fu commissionata da Giovanni della Rovere, signore di Senigallia, vicario di Mondavio e genero di Federico da Montefeltro, insieme a numerose altre rocce del territorio intorno agli anni 1482 – 1492. A seguito del rientro a Siena dell’architetto e della successiva morte del committente, l’opera rimase incompiuta e mancante di un torrione rotondeggiante, previsto sul versante occidentale e mai realizzato, il quale avrebbe compreso le stanze da utilizzare come abitazione, non presenti all'interno della rocca. Dopo la morte dell’ultimo dica di Urbino, Francesco Maria della Rovere, la rocca entra a far parte dello Stato della Chiesa e viene trasformata in carcere pontificio fino agli quaranta del XX secolo, avendo esaurito la sua funzione militare di opera di difesa del territorio.
La maestosa fortezza, non avendo mai subito attacchi o assedi,  è giunta fino ai nostri giorni in ottimo stato di conservazione e si presenta come una vera e propria macchina da guerra, in cui ogni forma e struttura è stata studiata per resistere agli attacchi sferrati con le armi dell'epoca, sia con le armi a getto (catapulte, trabucchi), sia con quelle da fuoco. Il mastio domina l'intera struttura e si caratterizza per le otto facce dalla figuratività complessa ed irregolare, i suoi prospetti sfuggenti e spigoli affilati, che creano un effetto di avvitamento elicoidale dal basso verso l'alto dell'intero mastio. A questo si allaccia un camminamento, protetto da un piccolo torrione, che porta ad una massiccia torre semi-circolare, unita con un ponte a due rivellini d'ingresso, uno dei quali ancora visibile. Il camminamento e la torre semi-circolare formano, se visti dall'alto, la figura di una balestra. Tale stravaganza architettonica può essere considerata la firma stessa di Francesco di Giorgio Martini, così come in altre rocche, ad esempio Sassocorvaro, che ricorda la sagoma di una tartaruga. La complessità dell'intera fortificazione si sarebbe ulteriormente accresciuta se fosse stato edificato, come riportato nei Trattati dell'architetto, un'ulteriore torrione rotondeggiante, previsto sul versante occidentale e mai realizzato. Tale torrione avrebbe compreso le stanze da utilizzare come abitazione, non presenti all'interno della rocca.