Il Parco del Sasso Simone e Simoncello, nel cuore del Montefeltro è situato tra Marche, Toscana e Romagna, in un contesto paesaggistico collinare-montuoso, con rilievi fino a 1415 mt. Il passaggio dell'uomo, a partire dall’età del bronzo, è documentato in particolare sul Simone, dove i Benedettini prima, poi i Malatesta ed infine i Medici tentarono di  urbanizzare la piana.

Il duca De' Medici in particolare, governatore di parte del Montefeltro negli anni attorno al 1520, tentò la costruzione di una città-fortezza quale baluardo a difesa della costa adriatica facilmente raggiungibile. Le mutate condizioni climatiche e le difficoltà e ostacoli nel reperimento dei materiali di costruzione, nel trasporto e nella costruzione della fortezza edificata sulla piana del Sasso Simone, nel 1673 costrinsero il Medici all’abbandono del suo progetto per il fortilizio, di cui oggi rimangono solo pochi e affascinanti resti.